경험으로 터득한 113개의 통찰
모두가 자신의 성공한 결과만을 떠벌린다. 그 과정을 어떻게 겪었고 극복해나갔는지에 대한 통찰과 노하우는 자세히 알려주지 않는다.
이 책은 유명한 혁신 기업들의 창업자 및 CEO, 베스트셀러 작가 등 영향력 있는 사람들과의 인터뷰와 지난 수년 동안 저자에게 경영 자문을 구한 ‘우버, 스위트그린, 핀터레스트, 에어비앤비’ 등의 기업과 소규모 기관, 스타트업에서 다양한 사람들과의 경험을 통해 얻은 통찰을 다룬다.
이사회 회의에서, 어려운 결정을 앞두고 불면의 밤을 보내던 시절에 위기를 해결하기 위해 팀원과 한밤중에 했던 전화통화와 기업가들과의 브레인스토밍에서, 장거리 비행기를 타고 몽롱한 상태로 생각에 잠겼던 순간에 떠오른 깨달음들을 빠짐없이 기록했다. 그래서 모든 자료가 직접 메모한 노트와 분주히 돌아다니며 캡처한 핸드폰 자료, 기억을 돕기 위해 짤막한 표현을 끄적거려놓은 것들을 바탕으로 한다.
저자는 자신을 매료시키는 전술과 견해가 나올 때마다 피드백이나 더 나은 아이디어를 얻기 위해 그것을 다른 사람들과 공유했고, 그중 기대에 부응했던 것들을 추려 담았다. 그것이 총 113개에 달하며, 현실에서 실천할 수 있도록 사례와 정보를 보여주며 최대한 구체적으로 설명했다. ‘아이팟의 아버지’ 토니 파델의 극찬처럼 조직을 이끄는 리더와 리더를 꿈꾸는 사람들을 위한 최고의 교본이다.

어도비가 1억 5000만 달러에 인수한 ‘비핸스’ 창업자,
30대에 어도비 CPO가 되다
2006년 저자는 크리에이티브 전문가들을 연결하고 그들에게 힘을 실어주는 기업인 ‘비핸스’를 설립했다. 그는 창조적인 사람과 팀, 나아가 공동체를 조직하는 데 도움이 되고 싶었다. 문제는 간단했지만 해법은 그렇지 않았다. 몇 차례의 시행착오를 겪고 나서 어렵게 교훈을 얻었다. 비핸스 네트워크는 1200만 명이 넘는 크리에이티브 전문가들이 자기 작품을 전시하고 서로 연대해서 협업하고 일자리를 찾을 정도로 성장했으며, 수년에 걸쳐 창의적인 활동을 선도하는 온라인 플랫폼이 되었다. 2007년에는 ‘99U’라는 연례 회의를 개최해 비핸스의 사업을 확대했다.
2012년 말, 세계적인 기업 ‘어도비’가 비핸스를 1억 5000만 달러에 인수했다. 당시 그곳에서 제품 담당 부사장이 되어 모바일 및 클라우드 자산 전략을 이끌었다. 스타트업과 벤처기업의 경영 자문과 집필을 위해 잠시 공백기를 가진 후 2018년 어도비 CPO(최고제품책임자)로 돌아왔다.
어도비에서의 시간은 메시 미들에 대한 통찰력을 더 굳건하게 만드는 여정이었다. 각 팀이 이전 제품의 생산을 단계적으로 축소하면서 신제품을 출시하도록 독려해야 했고, 엄청난 불확실성과 변화의 시기를 맞이해 갈등을 겪는 팀원들을 이끌어야 했다. 그로 인해 대기업에서 나타나는 마찰을 제대로 이해할 수 있었다. 결국 여정에서 어떻게 노를 저어야 배가 옳은 방향으로 조금씩 전진하게 되는가에 대한 이해였다.

통찰의 결론, ‘인내하고, 최적화하고, 다시 시작하라!’
모든 일의 시작은 설레고 의욕이 넘친다. 하지만 곧 그 감정은 시들해지고, 일이 우리가 원하는 방향으로 좀처럼 나아가지 않음을 깨달으며 어디로 가야 할지 갈피를 못 잡는 상황이 펼쳐진다. 이때부터 본격적인 메시 미들이 시작된다. 불확실성과 불안함이 우리를 잠식하기 시작하는 여정의 중간 단계는 몹시 고통스러운 투쟁이다.
이 시기를 극복하기 위해 우선 필요한 것이 ‘인내’다. 본문의 1장 ‘인내’에는 상황의 불확실성을 받아들이고, 조직 안팎의 저항과 마찰에 맞서 싸우는 기술을 담고 있다. 떨어진 팀의 사기를 높이고 장기전을 헤쳐나가는 방법 등을 구체적으로 다룬다.
2장 ‘최적화’에서는 ‘팀, 제품, (자기) 자신’으로 세분화하여 설명한다. 우선 ‘팀’ 섹션은 인재를 확보하고 그들의 잠재력과 창의성을 최대치로 이끌어내는 방법, 올바른 조직 문화를 구축하는 방법 등을 제시한다. ‘제품’ 섹션은 시장에서 최초보다는 최고가 되는 마케팅 기술을 중점적으로 알려준다. 제품에 스토리를 부여하고 고객을 사로잡는 전략들을 글로벌 기업들의 사례와 해당 임원들의 인터뷰로 자세하게 제시한다. ‘자신’ 섹션은 계획을 수립하고 의사를 결정하는 가장 현명한 방법과 스스로의 강점을 강화하는 법, 사업 감각을 세련되게 다듬는 기술과 팀원과의 관계에 대한 조언도 담고 있다.
3장 ‘마지막 마일’에서는 메시 미들을 거친 후의 지혜로운 마무리와, 끝은 진정으로 끝난 게 아니라 다시 여정을 떠나기 위해 재충전하는 시간임을 알려준다.
조직을 관리하며 겪는 각각의 고난에 대처하는 구체적이고 현실적인 조언들이 가득하며, 격변하는 혼돈의 시대를 위한 리더십의 방향을 제시한 책이다.

들어가는 글

Chapter 1. 인내

<고통과 미지의 세계를 뚫고 앞으로!>
-보상 시스템을 어떻게든 꾸려가야 한다
-현실을 무시하며 긍정적인 피드백을 얻으려거나 가짜 승리를 기념해선 안 된다
-불확실성을 처리해야 하는 부담을 받아들인다
-고통에 몰입하고 저항에 맞서 싸워야 한다
-마찰은 우리를 더 가깝게 만든다
-미래를 전망하는 관리인이 되어야 한다
-모든 대화에 활력을 불어넣는다
-조직의 관리 방식이 마음에 들지 않으면 당파를 초월해야 한다
-싫은 일이라도 할 일은 해야 한다

<굳은 결의를 보여줘라>
-사업에서 유일하게 지속 가능한 경쟁 우위는 자기인식이다
-기존의 것에 맞추려고 하면 아무도 기억 못하거나 영감을 못 받는다
-오베칼프를 투약하고 자신에 대한 불신을 걷어낸다
-포기하기 전에 새로운 관점에서 시도해본다
-앞으로 존재할 것을 창조하려면 이미 존재하는 것에 대한 지속적인 관심을 버려라
-명료한 답이 나오지 않을 때는 질문을 바꿔봐라
-때로는 리셋이 앞으로 나아가는 유일한 방법이다

<장기전 돌입>
-장기전에 돌입하면 생산성보다 다른 면들을 평가받는다
-전략은 인내력으로 강화된다
-장기전을 여러 단계로 구분한다
-전문가가 되려면 꽤나 오래 살아남아야 한다
-누구의 일인지 상관없이 기꺼이 하라

Chapter 2. 최적화

●팀을 최적화하라●
<조직을 구성하고, 고용하고, 해고한다>
-자원보다는 지혜
-경험보다는 패기
-다양성은 차별성을 촉진한다
-역경을 견뎌낸 사람을 고용한다
-토론을 단계적으로 발전시킬 수 있는 사람을 찾는다
-의견을 양분하는 사람을 피하면 대담한 해결 방안을 피하게 된다
-팀의 면역 시스템을 강화하고 때로는 그것을 억누른다
-인재를 접목하는 것은 뽑는 것만큼 중요하다
-도제식 교육을 활용한다
-좋은 것을 유지하기 위해 나쁜 것을 버린다
-정상 상태는 지속 가능하지 않다, 사람들이 계속 옮겨 다니게 하라

<문화, 도구, 공간>
-문화는 팀이 전하는 스토리로 조성된다
-‘자유 라디칼’을 수용한다
-침대, 의자, 공간, 팀을 제외하고는 모든 것에 절약한다
-제품을 만들기 위해 사용하는 도구는 만든 제품에 영향을 미친다
-적절한 사람에게 적절한 만큼의 신용을 부여한다

<구조와 커뮤니케이션>
-적절한 사람을 보유했을 땐 구조에 관한 규정이 필요 없다
-정렬이 흐트러지며 프로세스가 나온 것이다
-그들만의 프로세스를 빼앗아선 안 된다
-팀원들의 관심을 얻고 이를 지속하기 위해 선전한다
-모형을 이용하라
-아이디어를 발표하되 홍보하진 않는다
-위임하고 보고를 듣는 순환을 반복한다
-언제 어떻게 말해야 할지를 알아야 한다
-명료함을 능가하는 것은 없으며 사실대로 말한다
-간결함에는 힘이 있다

<해결 방안으로 가기 위한 길>
-‘조직의 부채’를 해결한다
-큰 문제가 해결되지 않는 것은 작은 문제를 신속하게 해결할 수 있기 때문이다
-질문으로 모호한 것들을 꿰뚫고 관료주의를 타파한다
-갈등을 피하면 발전이 정체된다
-경쟁자를 통해 활력을 얻는다
-창조성을 가로막는 벽은 진실을 회피한 것에서 비롯된다
-어디서든 속도를 줄일 수 있다면 빠르게 달려가는 건 좋은 일이다
-천천히 요리하는 것의 장점을 인식해야 한다
-승인이 아니라 양해를 구한다
-합의보다는 신념
-변화를 거부하는 사람들에게 잘못된 희망을 줘선 안 된다

●제품을 최적화하라●
<단순하게 하고 반복한다>
-무엇에 전력투구하지 않을지 결정한다
-하나를 더하면 하나를 뺀다
-애착 갖는 것을 잘라내야 한다
-대단하다고 생각하지 않으면 그만둔다
-익숙함을 손상하는 창조성에 주의한다
-지나치게 관찰하면 문제가 발생한다
-최고의 디자인은 눈에 보이지 않는 것이다
-제품 경험의 ‘첫 마일’을 정교하게 다듬는 작업을 결코 멈춰선 안 된다
-게으르고 자기 과시적이고 이기적인 사람을 위해 처음 30초를 최적화한다
-실행한다 > 보여준다 > 설명한다
-신기함이 효용을 우선한다
-핵심 가정에 문제를 제기함으로써 점진주의를 타파한다
-면전에서 일어나는 혁신을 증진해야 한다

<항상 고객을 생각해야 한다>
-열정을 갖기 전에 먼저 공감하고 겸손해야 한다
-적절한 시기에 적절한 고객의 관심을 유도한다
-제품을 만들기 전에 담화를 만들어야 한다
-번영하는 커뮤니티의 리더는 주인이 아니라 머슴이어야 한다
-찾아가는 것보다 나은 방법은 없다
-최초보다는 최고가 되어라
-엄청난 영향을 미칠 수 있는 업무를 가장 중요하게 취급한다
-각 기능을 저마다의 고유 기준에 따라 평가한다
-사람을 끌어들이는 신비한 마력
-중간에 있고 싶은 충동을 거부한다

●자신을 최적화하라●
<계획 수립과 의사결정>
-계획을 수립하되 그것에 집착하지 마라
-집중하지 않으면 크게 성공하지 못한다
-장기적 결과를 무시하고 현재 최선의 거래를 위해 최적화를 시도해선 안 된다
-타이밍의 중요성을 과소평가하지 마라
-대부분 매몰 비용은 무시하는 게 최선이다

<사업 감각을 정교하게 다듬는다>
-직관을 개발하려면 반대되는 충고와 의심을 활용한다
-최적화를 마구잡이로 해선 안 되며 평가 지표를 지속적으로 점검한다
-데이터는 정보의 원천으로만 유효하지 직관을 대체할 순 없다
-철저한 진실성을 바탕으로 자기 의견에 대한 스트레스 테스트를 한다
-개방성은 무지에서 나온다
-사업의 과학적 측면은 자로 잴 수 있지만 예술적 측면은 그럴 수 없다

<강점을 강화한다>
-진정한 맹점은 자신이 어떻게 비쳐지는가에 있다
-하기로 한 것이면 제대로 한다
-신호를 증폭하는 네트워크를 구축한다
-가치를 측정할 때 당신이 시간을 어떻게 쓰는가보다 나은 지표는 없다
-예상 못한 상황을 활용하기 위해 여유분을 남겨둔다
-단절되지 않으면 상상력이 고갈된다

<수용할 수 있는 상태를 유지하고 관계를 맺는다>
-신용을 갈망할수록 영향력을 덜 갖는다
-다른 사람이 아이디어를 제안할 수 있도록 스스로 회의실에서 나와야 한다
-관심을 받는 것은 주의를 기울이지 않게 되는 위험이 따른다
-‘계속 소란을 피워라’

Chapter 3. 마지막 마일

●마지막 마일의 의미●
<결승선을 향해!>
-‘마지막 마일’은 다른 종류의 게임이다
-초기 단계를 계속 유지한다
-뛰어난 성과에 따르는 저항을 극복한다
-벽돌 한 장 보태는 것의 가치를 과소평가하지 마라

<배턴을 넘겨준다>
-훌륭하게 끝낼 수 없으면 우아하게 끝내야 한다
-정체성은 당신이 하는 일이 아니다
-자기 방식대로 끝낸다

<끝을 내서는 안 된다>
-배움을 지속하는 것은 인생의 영약이다
-당신은 삶의 한 부분이거나 죽음의 한 부분이다
-젊은 시절에는 돈을 위해 시간을 내놓지만 노년에는 시간을 위해 돈을 내놓는다
-끝났다는 것은 죽음을 의미한다

감사의 글
참고자료